当时校内国民党学生特务横行霸道，学校对此纵容包庇，不加理会。一日，金庸看到这些学生特务又在校园中殴打其他同学，终于忍无可忍，打抱不平，向学校投诉这些学生，并进而对校方也加以指责，“态度极其恶劣”。与壁报事件不同，这次金庸或许已从“只是少年时代的一股冲动，没有考虑到严重后果的鲁莽行为”变为有意识地反抗。不过结果相似：他又一次被勒令退学，金庸在政治学校的学习生涯，就此结束。
值得一提的是，在此期间，金庸以本名写了一篇名为《白象之恋》的小说，以新文学的形式写泰国华侨的生活，获得重庆市政府征文比赛的二等奖，这或许是查良镛发表的第一篇小说作品。
又一次行侠受挫之后，金庸只好借表兄，时任中央图书馆馆长的蒋复聪的关系，到中央图书馆谋得一份闲职。图书馆工作薪水不高，却拥有大量的安静和闲暇时间，金庸因祸得福，在此尽情饱览古今中外名著，而对于那些具有紧张曲折的剧情，精彩的打斗场面和生动鲜明的英雄人物形象的浪漫主义名作，如英文的司各特作品《撒克逊劫后英雄传》，大仲马的《侠隐记》、《基度山恩仇记》等，他更是情有独钟。后来他说，“我年轻时最爱读的三部书是《水浒传》、《三国演义》以及法国大仲马的《三个火枪手》及其续集。”他将同情之心给予小人物和弱者，但是仰慕和关注的目光，却更多地落在那些建功立业、行侠仗义的英雄们身上。
抗战胜利后，金庸随家人一同返乡。然而此刻的他，希望的不是回归童年平静安适的生活，而是开始人生中的冒险与开拓。于是不久之后，他便到了杭州，到《东南日报》找到一份担任外勤记者的工作，金庸数十年报人生涯，从此开始。
他接下这份工作的原因，是“本身对新闻报业有着浓厚兴趣”。但是，金庸并不以在这个小城市的一名新闻记者为满足，而更希望去上海发展。依然怀抱外交官之梦，工作不到一年，他即辞职前往上海，插班进入东吴大学法学院攻读国际法。
但是，政局混乱，无论是学法或从政，希望都变得非常渺茫，学校许多学生，未曾修满便不得不提前毕业，金庸也不得不为未来另做打算。此时，正好出现了一个机会。
1946年秋天，上海《大公报》在全国范围内公开招聘三名国际电讯编辑，而应聘者多至三千人，竞争率至于1000∶1。经过笔试和面试，金庸最终脱颖而出。
1948年，《大公报》香港版复刊，金庸被派往香港。许多人都认为，这是他一生的一个重要转折点——从此，开始了金庸“身无半文走香江”的传奇。
后来的许多传记，都把这件事当作金庸一生命运的转折点：从此，金庸扎根在香港的土地上，开始他身为报业巨子和通俗武侠小说家的传奇生涯——当时局势动荡，这两支笔只有在香港这一片相对平静独立的小小地域，方能大显身手。
不过他被派往香港，这件事相当偶然：据说当时报社预备派去的是另一个人，只是那个人当时刚刚结婚，不愿远离，才由金庸临时代往。联想到大陆此后数十年间风云变幻，连金庸自己也不免感叹，当年若他留在上海，命运就将完全不同。
人生充满了这样的转变和偶然，本就毫不奇怪;而金庸终于成功，乃至可以以一种闲适态度，回想议论过往的种种机缘，而当时的困窘尴尬，数十年后看来，也成为平添趣味的逸事。
据说当时他登上开往香港的飞机后，才发现自己竟然身无一文，顿时失色。幸而邻座是香港《国民日报》的社长潘公弼，见他窘态，问起缘故，借了他十块港币，才使金庸渡过难关。四十五年后功成回望，当年困窘已不复存，而代之以“南来白手少年行，立业香江乐太平”的志得意满之心。然而当时，香港尚非后来光彩闪耀的“东方明珠”，经济文化都比较落后，与上海相比甚至给金庸“有点到了乡下地方的感觉”。他也只把香港当作自己人生的一个小小中转站，尚无在此长期扎根，开基立业的目标。对于涉足政界，成为能够周游天下，舌战列国的外交官，他仍然抱有强烈的向往。当时他在《大公报》做的是电讯翻译和编辑国际新闻版的工作，业余翻译他所深深崇拜的汤因比博士的著作《历史研究》。在此之外，他便有意识地运用自己所学过的外交学知识与法律知识，在报纸上撰写社评，分析论证时局时事。1949年11月，中国航空公司和中央航空公司四千余人起义脱离国民党政权，接受中国共产党政府的领导，而国共双方即就铁路部门在香港的资产的归属问题发生争执。而金庸根据他的国际法知识，写了一篇题为《从国际法论中国人民在国外的产权》的长文，阐明这些资产应归新中国中央人民政府所有。
这篇长文和金庸的一些其他政论文被译成日文在日本发表，而为著名国际法学家梅汝璈先生读到并相当赏识。他曾任东京战犯法庭中国首席大法官，并亲自参与判处战犯东条英机的死刑，因此在国际上声望颇高，因此，虽然他是国民党员，新中国成立后盛情邀请他为外交部顾问。于是，梅汝璈先生一到北京，就立刻发电报邀请金庸到北京来协助他工作。金庸接到邀请，正中下怀，于是兴冲冲地只身北上，赴京求职。
而当时中国外交部的负责人乔冠华，在新华社香港分社任社长时，与《大公报》交往颇深，也相当欣赏金庸的才干。金庸见过梅汝璈后，便去找乔冠华。乔冠华自然表示欢迎，但是也坦白相告，由于金庸出身地主家庭，又在国民党的政治学校接受过教育，恐怕很难被红色政权接受。而惟一的希望是先进入中国人民大学受训，或者在外交部的外围机构人民外交协会工作，等适当的时候争取入党，再被决定能否转入外交部工作。
这对金庸不啻一瓢冷水，顿时满腔热情化为乌有。他后来回忆说：“我愈想愈不对劲，对进入外交部工作的事不感乐观。自己的思想行为都是香港式的，对共产党也不了解，所以未必可以入党。而且，一个党外人士肯定不会受到重视，恐怕很难做出贡献……”
金庸此后一生，始终追求的思想独立、言论自由、个人权利得到充分保障，而性格也倾向于独往独来，我行我素，随意不羁。因此他后来也认为，未能走上从政之路，此后多年作为一个“新闻工作者和不受拘束的小说家”，更加适合他的个性发展和真正追求。后来他也在和池田大作的对话中说：“我对于严守纪律感到痛苦。即使作为报人，仍以多受拘束为苦，如果我做了外交官，这一生恐怕是不会感到幸福快乐的。年轻时企望做外交官，主要的动机是周游列国，现在我可以随便到世界上任何地方旅行，不受丝毫限制，更加自由自在。现在独立的从事文艺合作，作学术研究，不受管束和指挥。只凭自己良心做事，精神上痛快得多了。”
然而当时金庸并未想到这一点，只是抱着失望之情怏怏而归，而在这次失败的北上求职的过程中，金庸的第一次婚姻亦告破裂。关于这次婚姻，他人知之甚少，只知这位夫人叫杜冶芬，1947年与金庸相识，后来同赴香港，但因金庸忙于工作，冷落夫人，相处关系逐渐恶化，而这次失败的北上，正做了他们分手的催化剂。
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